董其昌终身创造了很多的书法著作，特别是他以禅论书，对书法的用笔、用墨、结构规矩和意境均提出了独特的见地，把质朴无华、平平天然作为书法艺术的最高境地，总算形成了独具特征的书法艺术风格。
一、虚和取韵风神洒脱
董其昌书法用笔最杰出的特征为“虚灵”。在此方面，他有独特的论说：“书法虽贵藏锋，然不得以含糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰厚的内在和无量的意韵。为了到达虚和取韵，他非常着重书者操纵笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不行信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有操纵。转、束二字，书家妙诀也。今人仅仅笔作主，未尝运笔。”他的著作中没有偃笔和拙滞之笔，转机处均提笔暗转，如著作《楷书周子黄历轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其著作风神洒脱。
二、秀润娴雅洒脱流通
董其昌非常重视用墨技巧，他将墨分为五种不同的浓淡层次用于书法艺术创造之中。他认为“字之巧处在用笔，尤在用墨” “用墨须使有润，不行使其单调，尤忌肥，肥则大恶道矣”。董其昌书法著作最杰出的特征便是精于用墨，如《草书杜律诗册》用笔苍润兼施，通篇在墨色浓淡枯润的改变中呈现出音乐般的节奏和旋律。
他还喜用枯淡之墨作书，如《草书张旭郎官壁石记卷》和《节临怀素自叙帖卷》墨色丰厚，淡而不薄、枯而不浮，精彩地体现出董其昌书法行云流水、无拘无滞的洒脱风神。
三、疏朗空阔意境深邃
董其昌非常重视规矩的构成，他曾说：“古人论书，以规矩为一大事。”“右军《兰亭序》，规矩为古今榜首，其字皆映带而生，或小或大，顺手所如，皆入规律，所认为神品也。”董其昌书法著作的规矩疏阔空阔、气量娴雅，如《楷书神仙起居法扇面》、《草书房村夜宿诗扇面》中的字距和行距非常宽广，是非比照反差较大，著作萧散寂静，淡泊娴雅。
四、悠远空灵、奥秘奥妙的禅境
董其昌把禅宗思维运用到书法艺术创造之中，以“平平天然”为书法艺术的最高境地，掌握了意境的本质特征和内在。所谓“平平”是在稀疏、简淡、朴素中包蕴无量的意趣，有味外味、韵外韵，让人咀嚼不尽。平平的本质是天然单纯，是真性灵的天然流动。为此，董其昌竭力推重王羲之、颜真卿和苏轼质朴无华、平平天然的书作及美学思维。
他说：“惟鲁公单纯烂漫，姿势横出，深得右军灵和之致，故为宋一代书家根由。” “东坡诗论书法云：‘单纯烂漫是吾师’，此一句丹髓也。”王羲之《兰亭序》和颜真卿《祭侄文稿》皆是草稿，书家本无心创造，却使书作得天然之妙和生动之趣。
五、建议书法著作的“书卷气”
在《画禅室漫笔》中记载，董其昌书法有一种浓艳虚静的高远意境，用笔虚、规矩疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨须使有润，不行使其单调，尤忌浓肥，肥则大恶道矣。”董其昌书法的技巧在理论和实践中都有极端特征的立异。从他所寻求的淡秀意韵的审美取向，书法中白大于黑的视觉效果看出他用笔着重虚灵和改变，结字着重似欹横竖，规矩着重疏空简远，用墨着重浓淡相间，用笔虚和而骨力内蕴，规矩疏空而气势流宕，用墨清淡而神韵反出，这便是董其昌书法的风格特征。
这种风格体现了禅意，反映了士大夫文人崇尚天然的坦率之趣和所谓神姿姿神，飘飘欲仙，也便是董其昌书法的书卷气。
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