绝，即空前绝后之意。唐太宗曾说过，一个人只需有其间一绝，就足可称为名臣，而唐太宗对虞世南的点评则是“德行、忠直、博学、文词、书翰”五绝，皇帝对自己的臣子给予如此高度的点评，在我国的历史上，是不多见的。
虞世南（558—638年），唐初书法家、文学家。字伯施，世居慈溪北乡鸣鹤场。虞氏在慈溪为世家，祖、父、叔、兄俱有重名。叔父虞寄，为陈朝中书郎，因无子，以世南继后，故字曰“伯施”。
年青时分的虞世南，身体文弱，但博闻强记，他小时，随大书法家王羲之的第七世孙智永法师学习书法。智永和尚不仅是王羲之的七世孙，也是王羲之和王献之父子二人书法的传人，在其时的书法界享有很高的位置。虞世南跟这样的名师学习，已是得天独厚，而他为了学成书法，其吃苦吃苦，也非常人所及：为了专注学习，数年之间竟不下楼一步，仅写废了的毛笔，就装了一大瓮。晚上上床睡了，学习仍不中止，一有心得，就用手指在被子上划，成果被子也被他划烂了好几床。通过这样吃苦的学习，他的书艺终至大成。
后来，他和哥哥虞世基一道又跟从顾野王学习了十多年。顾野王（519—581），字希冯，吴郡人。此人才学过人，既是个大画家，又是个训诂学家，仍是个大史学家，进入南朝陈朝后，任国史博士，主修梁史。虞世南跟从顾野王学习时，吃苦勤勉的精力比之学书一点点不减。为了抓住学习时刻，他连洗脸梳头都顾不上，常常是十天半月的不洗脸不梳头。俗话说，有多少支付，就有多少收入。虞世南通过这样的吃苦学习，自然是收成颇丰。由此可见，唐太宗说他的五绝之中，至少“博学、文词、书翰”这三绝，是他靠着勤学苦练而到达的。尤其是“书翰”一绝，虞世南不仅在唐初公认的四大书法家（虞世南、欧阳询、褚遂良和薛稷）中占了一席之地，并且至少排名前两名。他和欧阳询谁为今世权威，后世史家和书家至今尚无结论。争辩的焦点，就因他的书法，最得王羲之、王献之父子二人的真传。
虞世南终身阅历了南朝的陈、隋和初唐三个年代，终身宦途并不平整。在南陈时，他当过从军。从军者，顾问军事也，属幕僚性职务。入隋后，七品小官10 年不变；隋灭，他被窦建德所获，在窦建德手下当了一阵子黄门侍郎。他最终能一展平生志向，则是到了唐太宗李世民手下之后的事。所以，有时分天才还需要遇到伯乐！
虞世南到了李世民手下，可谓如虎添翼。一个是腹可行舟的有道明君，一个是博大精深的正派之臣。虞世南弱不胜衣，但为人却非常刚烈正派。这一点得到唐太宗的赞赏。
虞世南是历史上罕见的高寿名臣，直活到81岁高龄才在世。他死时，李世民非常沉痛，对自己的儿子说道：“世南于我犹为一体，拾遗补缺，无日忘之，盖今世名臣，人伦准的。”李世民对虞世南的这一点评，出自内心。虞世南过世几年之后，一夜，李世民梦见虞世南对自己直言相谏，就如生前一般。次日，李世民为此下指令道：我梦见了虞世南，想到他的种种优点，非常哀叹。应当做些积德行善，以标明我怀念他的心境。可在他家设一场五百和尚的道场，再给他造一尊像。宋朝的大学者洪迈在其《容斋漫笔》中记下此事。
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